No es tampoco despreciable el número de restaurantes que en la villa nos ofrecen la pitanza propia del lugar y alrededores, y todos sabemos qué es lo que abunda gastronómicamente en Segovia... por lo que tampoco abundaremos en ello. También dispone de varias tahonas donde adquirir ese pan de pueblo en forma de hogazas y dulces de toda clase, entre ellos las tortas de azúcar y de chicharros.

La Plaza Mayor dispone de buena parte de los restaurantes y bares que pueblan Ayllón. Aprovechan estos locales, los soportales y el empedrado de la plaza en los días soleados y templados para colocar sus terrazas. Tomarse así un refrigerio sentado en ellas supone un placer para la vista. Como la tierra del lugar, las casas disponen de esa tonalidad rojiza en sus fachadas. En uno de los frontales se halla la iglesia románica de San Miguel, que ha estado durante años en  fase de restauración y que ha sido convertida en museo. Sentadas en una de las terrazas podemos también contemplar la espadaña de la iglesia de Santa María, siempre llena de nidos de cigüeña y poblada según la época de multitud de estas aves, tal vez el castañeteo de sus picos nos acompañen durante la caña... Una visita a su interior nos deparará alguna sorpresa.
También podemos ver el Cristo, que a modo del gigante brasileño, nos observa desde su atalaya en el cerro que domina la villa. En este cerro quedan restos de antiguas fortificaciones. Castilla fue tierra de fronteras que durante la Reconquista avanzaban y retrocedían y las poblaciones cercanas a esa frontera debían fortificarse para poder resistir los distintos asedios y Ayllón no quedó fuera de este ir y venir de líneas y demarcaciones. También la vista desde el cerro hace que merezca la pena ascender.

De hecho, la ciudad estuvo amurallada y una de las entradas a la Plaza Mayor, se realiza bajo un arco ojival que supuso una de las puertas de acceso al recinto. Según franqueamos ese arco tenemos a nuestra derecha el Palacio de los Contreras, con una fachada de estilo gótico isabelino de finales del siglo XV. Pudo ser la hermosura de esta fachada la que originara que se levantara una réplica de esta construcción en el Pueblo Español de Barcelona. También estuvo en proceso de restauración durante largo tiempo. Ayllón estuvo poblada en otros tiempos de notables conventos y monasterios. La Desamortización debió de tener culpa del estado ruinoso actual de alguno de ellos y del uso privado de otros. Así sucede con el convento gótico de San Francisco o con la iglesia de San Francisco, hoy destinada a uso particular y que presenta mezcla de gótico y de románico.
Los pueblos cercanos merecen también una visita. Son pueblos muy castellanos, muchos son desconocidos pero resultan una sorpresa agradable. Podemos nombrar Santa María de Riaza, Saldaña de Ayllón, Languilla, Maderuelo... Asimismo, digno es de mencionar que Ayllón guarda cierta relación de afecto para los habitantes de Valdanzuelo, pues incluso caminaban los mozos y mozas durante horas para acudir a sus fiestas y presenciar las corridas de toros, regresando de nuevo a pie cuando alboreaba la mañana. También constituía una de las poblaciones "grandes" más cercanas, donde ir a vender y comprar.